Z Havlíčkova Brodu nás do Chotěboře dovede žlutá turistická stezka nebo cyklotrasa 4157. První zastávkou bude zřícenina hradu Ronovec z 2. pol.13. stol., původně nazývaný Sommerburg, založený Smilem z Lichtenburka. K vidění jsou zbytky zdí paláce a věže. Pod hradem se nachází památný smrk s obvodem kmene 370 cm a výškou 41 metrů, který patří mezi nejvyšší na Vysočině.
V obci Rozsochatec je pěkně opravený původně raně barokní zámek, do současné podoby upravený při přestavbě z 1. pol. 18. století. Tehdy byl rozšířen do jednopatrového obdélného zámku se středním rizalitem, zakončeným hodinovou věží. Zámek je v soukromých rukách a je nepřístupný.
Ještě před Chotěboří se můžeme vykoupat v nádrži Břevnice. Po 17 km dojdeme do desetitisícového města Chotěboř.
Chotěboř
První písemná zmínka o Chotěboři je z roku 1265. K nejvýznamnějším stavebním památkám města patří původně románský kostel sv. Jakuba Většího, renesanční radnice byla později barokně upravená. Zdejší zámek vybudoval v letech 1699–1702 hrabě Vilém Leopold Kinský. V zámku je městské muzeum s pamětní síní malíře Jindřicha Pruchy a Ignáta Herrmanna, dále jsou zde archeologické sbírky. Zámek je obklopen anglickým parkem. Je zde také Židovský hřbitov z r. 1894.
Doubravské údolí
Z Chotěboře se vydejme po červené turistické značce do kaňonovitého údolí říčky Doubravy, které bylo vyhlášeno přírodní rezervací (192,1 ha). Najdeme zde skalní věže, vodopád, obří hrnec či kamenné moře. Na některých skalách je povolena horolezecká činnost. Celým Doubravským údolím vede 4,5 km