Z Havlíčkova Brodu nás do Světlé nad Sázavou dovede červená turistická stezka, tentokrát východním směrem, cyklisté mohou využít Posázavskou trasu (19) s následným odbočením na cyklotrasu č. 4155 a 4154. Pěší trasa kopíruje řeku Sázavu přes obec Okrouhlici, která byla založena začátkem 13. století benediktinskými mnichy z kláštera ve Vilémově, dále pokračuje přes obec Olešnici do obce Horní Pohleď.
Michalův statek
První zmínka o obci je z roku 1400, kdy je připomínán místní zeman Mikuláš, řečený Hřebec z Pohledi. V obci navštívíme Michalův statek, což je malý vesnický skanzen s ukázkou bydlení z doby před 200 lety. Z Pohledi pokračujeme dále a po 5 km jsme v jedenáctitisícovém městečku Světlá nad Sázavou. Město bylo založeno v 2. polovině 12. století. Největšího rozkvětu dosáhla za vlády Trčků z Lípy. Tento šlechtický rod vládl střednímu Posázaví až do stavovského povstání v roce 1618. Dominantou města je kostel sv.Václava z roku 1562 později upraven barokně. Na věži je dřevěné patro s podsebitím. Na levém břehu řeky Sázavy byl na bývalých základech tvrze, která byla postavena roku 1393 postaven roku 1567 renesanční zámek (sídlo učiliště). Nejkrásnější budovou ve městě je radnice. V loňském roce městský úřad společně s Klubem českých turistů otevřel Světelské podzemí.
Lipnice nad Sázavou
Ze Světlé nad Sázavou je to do Lipnice cca 8 km (modrá turistická stezka). Dominantou obce je mohutný gotický hrad na žulové skále z počátku 14. stol., který je vidět již z Havlíčkova Brodu. Hrad založil Bernart z Lipnice. Jeho účelem bylo chránit obchodní stezku spojující dnešní Havlíčkův Brod a Humpolec. Hradní komplex má tvar protáhlého čtyřúhelníku. Do dnešní doby se zachovala Velká věž, Thurnovský palác, Trčkovský palác, Samsonova věž a část opevnění. V městečku se nachází památník a hrob spisovatele Jaroslava Haška (1883–1923). V okolí Lipnice je několik opuštěných žulových lomů s průzračnou vodou, vhodných ke koupání.
Tiše – konfident naslouchá
V jednom z opuštěných lomů na okraji Lipnice nad Sázavou nalezneme v žulové skále vytesané ucho, svými rozměry převyšující dospělého člověka. A nejedná se o ucho ledasjaké, totiž, o ucho proslulého konfidenta Bretschneidera z Haškova „Švejka“. Formováno z trvanlivé žuly je zde připraveno sloužit všem režimům. Cesta k němu je značena směrovkami.
Obrovské ucho krále udavačů není jediným žulovým objektem. Hned ve vedlejším lomu si můžeme prohlédnout Ústa pravdy. Oba dva reliéfy dohromady tvoří komplex tzv. Národního památníku odposlechu.